Der Severn River trifft bei Annapolis auf die Chesapeake Bay in einem Zusammenfluss, der die Stadt seit 1649 definiert, als puritanische Siedler das Gezeitenbecken erstmals beanspruchten. Bis 1845 beanspruchte die United States Naval Academy 338 Morgen entlang des Südufers des Flusses und verankerte eine maritime Tradition, die jedes Jahr fast eine halbe Million Besucher anzieht, um Kadetten bei Drillübungen auf dem Worden Field und Kriegsschiffe beim Manövrieren entlang der Ufermauer zu beobachten. Der Hafen selbst bleibt eines der geschäftigsten Freizeitzentren für den Segelsport an der Atlantikküste, mit mehr als 1.200 Liegeplätzen in der Ego Alley und den umliegenden Buchten. Das Abendlicht verwandelt das Hafenviertel in ein Studium der Kontraste. Die Beaux-Arts-Kuppel der Bancroft Hall der Akademie fängt die letzten Sonnenstrahlen ein, während dahinter das State House aus der Kolonialzeit aufragt, dessen hölzerne Kuppel von 1772 noch immer das höchste Bauwerk im historischen Viertel ist. Schoner und Sloops kreuzen durch den Kanal, wo einst Chesapeake-Skipjacks Austern transportierten und Kriegsschiffe der Union während des Bürgerkriegs patrouillierten. Die Naval Academy Bridge umrahmt den westlichen Horizont; ihr Stahlausleger ersetzte die Zugbrücke von 1924, die einst den Verkehr für jedes vorbeifahrende Großsegler anhielt. Eine Annapolis-Hafenrundfahrt bei Sonnenuntergang startet zwischen Mai und Oktober von der öffentlichen Uferpromenade der Akademie, wenn vorherrschende Südwestwinde es den Kapitänen ermöglichen, die Bucht in unter dreißig Minuten zu erreichen. Die meisten Schiffe folgen dem Severn am Hospital Point und den Unterkünften des Superintendenten vorbei und drehen dann nach Norden in Richtung Thomas Point Shoal, wo seit 1875 ein sechseckiger Leuchtturm auf Schraubpfählen steht. Die Route führt über Gewässer, die 1844 die ersten Versuche mit dampfbetriebenen Kriegsschiffen und seit 1911 die Trainingsflüge jedes Marinefliegers erlebten, als Glenn Curtiss ein Doppeldeckerflugzeug auf dem Gelände der Akademie landete. Das Brackwasser-Ästuar der Chesapeake Bay unterstützt 348 Fischarten und die dichteste Fischadlerpopulation auf dem atlantischen Zugweg. Sommerliche Thermik hebt die Greifvögel bei Einbruch der Dämmerung über das Wasser, ihre Silhouetten kreuzen die sinkende Sonne, während Segelboote in der Abendbrise krängen. Der Salzgehaltsgradient der Bucht erzeugt eine sichtbare Farbverschiebung, wo das frischere Wasser des Severn auf das offene Ästuar trifft – eine Grenzlinie, die Segler als „Farbband“ bezeichnen und die den Übergang vom geschützten Fluss zum offenen Segelrevier markiert. Die Annapolis-Hafenrundfahrt bei Sonnenuntergang kehrt nach Einbruch der Dunkelheit zu den Docks der Akademie zurück, wobei die Kuppel des State House und die Bancroft Hall vor dem westlichen Ufer beleuchtet sind.